Bio je jedan od najvećih talenata generacije 2007. Očekivala ga je blistava karijera.
Međutim, sve se okrenulo naopačke za Jovana Miladinovića, ultratalentovanog čuvara mreže, kad je odlučio da tuži FK Crvena zvezda (MaxBet Sport ekskluzivni partner). Spor je trajao par godina, Kraljevčanin je umesto da igra, gubio vreme potrebno za fudbalski razvoj, a na kraju se sve završilo negativno po njega i njegovog menadžera Igora Gluščevića.
Sud za sportsku arbitražu (CAS) doneo je presudu u korist Crvene zvezde, odbacivši zahteve igrača i njegovog agenta. Prema odluci CAS, Miladinović i Gluščević su obavezni da snose sve troškove postupka, a u trenutku kada golman promeni klub nakon isteka ugovora, biće u obavezi da Crvenoj zvezdi isplati naknadu za trening kompenzaciju. A taj novac, navodno, nije mali.